Formación de esteres a partir de Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se encuentran en la naturaleza y tienen un comportamiento químico bastante peculiar. No solo forman parte de un grupo funcional que alguna vez viste en los libros de química. Constituyen uno de los apartados más interesantes de los compuestos orgánicos.

A veces, entender las reacciones de formación de compuestos es un poco complicado. Pero no imposible. Puedes lograr dominar el arte de la sustitución, descomposición y síntesis con práctica y disciplina. Para que las ideas se organicen ve paso a paso.

El tema de relevancia en esta ocasión en la formación de ésteres a partir de los ácidos carboxílicos, también llamado esterificación.

Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos

El comportamiento de los ácidos carboxílicos está determinado por el grupo funcional carboxilo.

La acción inductiva del grupo carbonilo (C=O) se manifiesta sobre el OH siendo este quien sufre la mayoría de las reacciones de sustitución, perdida de H+ o reemplazo global del OH por otro grupo.

ACIDOS CARBOLIXICOS ESTERES FORMACION EJERCICIO RESUELTO

El resto de la molécula también puede sufrir modificaciones durante las reacciones de sustitución, que son características de su estructura,  la cual puede ser alifática, aromática, insaturada, ramificada, entre otras.

Una manera de clasificar las reacciones de sustitución es la siguiente:

En esta ocasión estudiaremos las reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo de los ácidos carboxílicos para la formación de ésteres.

La sustitución nucleofílica sobre el grupo acilo de los ácidos carboxílicos en el laboratorio es difícil de lograr, ya que el OH es un mal grupo saliente. Sin embargo, hay vías para que la sustitución sea exitosa. Una de ellas es utilizar un ácido fuerte como acelerador de la reacción, que incremente la reactividad del ácido para protonar el grupo carboxilo y hacerlo un mejor electrófilo.

Por lo tanto, bajo las circunstancias correctas es posible que se formen ésteres a partir de los ácidos carboxílicos en el laboratorio.

Esterificación

La esterificación es simplemente la conversión de un ácido carboxílico en un éster.

  • El efecto neto de la esterificación es la sustitución de un grupo ―OH por un grupo ―OR’
  • Los ácidos carboxílicos no son los suficientemente reactivos como para experimentar directamente la adición nucleofílica, pero su reactividad se eleva cuando se somete a la presencia de un ácido fuerte como el HCl o el \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4}
  • El ácido inorgánico le otorga carga positiva (protona) el oxígeno del grupo C=O
  • Por lo que le da una carga positiva al ácido carboxílico en general e incrementa su reactividad
  • Al reaccionar con un alcohol se fomenta la formación del éster, mientras mayor sea la cantidad de alcohol presente más favorecida se ve la síntesis.
  • El enlace C­―OH del ácido carboxílico es el que se rompe en la reacción para dar lugar al C―OR’
  • El resultado de la esterificación es un éster más agua

Ejemplificación:

Ejercicio identificar la reacción de esterificación

Ahora que conoces a detalle cómo se forma un éster a partir de un ácido carboxílico. Pongamos en práctica los conocimientos y resuelve el siguiente ejercicio:

Identificar la reacción de esterificación que se realiza a partir de un ácido carboxílico y un alcohol los cuales se disocian en un éster y agua

 Analizamos:

  • Lo primero que debes hacer es enfocarte y recordar la teoría
  • Analiza cada parte de las reacciones
  • Verifica que se trata de un ácido carboxílico reaccionando con un alcohol, en presencia de un ácido fuerte ( \mathrm{H}_{2} \mathrm{SO}_{4} ), que genera éster y agua
  • Cuando hayas identificado cada compuesto
  • Si miras bien, podemos descartar las opciones d y c porque no generan compuestos útiles para nuestro enfoque
  • En la opción B aparentemente se genera un éster, pero al revisar con lupa, el carbono del enlace \mathrm{O}-\mathrm{CH}_{2} no tiene sus cuatro electrones enlazados (como debería) por lo tanto también descartamos esta opción
  • La opción A cumple con el proceso de esterificación, se forma un éster y agua. Por lo tanto, es la opción correcta

La opción correcta es la A

Evaluar las reacciones orgánicas puede parecer difícil. Pero con ayuda de la teoría, tomando en cuenta cada paso de la reacción y revisando minuciosamente los detalles del enlace; se vuelve sencillo. Para volverte un experto integra la práctica de la mano con las definiciones.

 

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