¿Qué es un enlace glucosídico? Definición, ejemplos y tipos

Los enlaces glucosídicos en las biomoléculas permiten la formación de oligosacáridos y polisacáridos, los cuales ejercen una gran diversidad de funciones en la naturaleza.

ENLACE-GLUCOSIDICO

Para comprender la formación de un enlace glucosídico debes repasar definiciones como: carbohidratos, monosacáridos y otras más que te traemos a continuación. De tal manera, el entendimiento de estos enlaces en las biomoléculas glucosídicas será muy sencillo.

Concepto de carbohidratos

Los carbohidratos son moléculas presentes en los seres vivos que también se conocen con el nombre de hidratos de carbono, azúcares o glúcidos.

Se definen como aldehídos o cetonas hidrocarbonadas polihidroxiladas. En este sentido, se conforman de H, C y O.

Fórmula empírica de los carbohidratos: {\left(C{H}_{2}O\right)}_{n} . Donde n representa el número de carbonos.

Son la fuente más abundante de energía alimentaria y se hallan tanto en los alimentos de origen vegetal (harinas, cereales, frutas…) como animal (ej. productos lácteos).  Ejercen una amplia variedad de funciones que van desde la producción de energía hasta la regulación del metabolismo de las grasas.

GLICERALDEHÍDODIHIDROXIACETONA

Ambas imágenes representan la división en dos grandes grupos de las unidades monoméricas de los carbohidratos: aldehídos y cetonas.

Se observa también una cadena hidrocarbonada (presencia de enlaces C-H) y la presencia de varios grupos OH (polihidroxilada).

Existen tres tipos principales de glúcidos: monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos.

El tipo de enlace de los carbohidratos es el enlace glucosídico. Para comprender la formación de los oligosacáridos y polisacáridos mediante dicho enlace, es fundamental el conocimiento de las proyecciones de Fischer y de Haworth que adoptan los monosacáridos.

Monosacáridos

Se definen como una sola unidad de polihidroxi – aldehído o cetona. Son los azúcares más simples que no pueden ser hidrolizados en unidades más pequeñas.

De acuerdo al número de carbonos presentes en la estructura se pueden clasificar en:

  1. Triosas (tres átomos de C).
  2. Tetrosas (cuatro átomos de carbono).
  3. Pentosas (cinco átomos de carbono).
  4. Hexosas (seis átomos de carbono).

Además, en aldosas y cetosas dependiendo de su grupo funcional.

Las triosas son los carbohidratos más pequeños. El gliceraldehído es una aldotriosa y la dihidroxiacetona es una cetotriosa.

La mayor parte de los carbohidratos comunes son pentosas, como la ribosa (aldopentosa) y hexosas como la glucosa (aldohexosa) y la fructosa (cetopentosa).

Proyección de Fischer

Los monosacáridos se escriben siguiendo el método de Fischer. El cual es una representación lineal de un monosacárido. Es imprescindible comprender las proyecciones de Fischer para entender cómo se establecen los enlaces glucosídicos entre los hidratos de carbono.

¿Cómo se dibuja una proyección de Fischer?

Por ejemplo, vamos a representar mediante el método de Fischer la estructura de la glucosa:

La glucosa es una hexosa, es decir, pertenece al grupo de las aldosas. Como su grupo funcional es un aldehído, y el grupo carbonilo del aldehído siempre va en los extremos, debemos comenzar con él:

GLUCOSA-FISCHER

La imagen es la representación de Fischer de la glucosa. En la que se señala dos puntos importantes:

  1. El grupo funcional aldehído debe ir al inicio de la estructura (C1).
  2. Es fundamental tomar en cuenta el grupo OH unido al penúltimo C de la cadena (último C anomérico), debido a que, si este se encuentra ubicado a la derecha, el glúcido es un isómero D y si se encuentra a la izquierda será un isómero L.

En este caso como la glucosa posee el grupo OH del penúltimo carbono ubicado hacia la derecha es una D-glucosa.

Proyección de Fischer de la D-ribulosa:

D-RIBULOSA

La D-ribulosa es una pentosa (cetopentosa). Es decir, posee 5 átomos de carbono y su grupo funcional es una cetona. Como el OH unido al penúltimo carbono de la cadena se encuentra hacia la derecha es un isómero D.

Un punto importante en la escritura de las proyecciones de Fischer es que la dihidroxiacetona no posee isómeros D o L.

Las designaciones de los isómeros D o L de los carbohidratos no tienen relación alguna con la isomería óptica (capacidad para desviar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda o la derecha).

El dominio de las estructuras de Fischer es crucial para comprender las fórmulas de proyección de Haworth de los monosacáridos.

Proyecciones de Haworth

Las fórmulas de proyección de Haworth se utilizan para establecer la representación cíclica de los monosacáridos.

Resulta que por lo general los carbohidratos de 5 o 6 átomos de carbono tienden a formar anillos estables en solución.

Las pentosas en solución existen principalmente como anillos de 5 átomos de carbono. El anillo es similar al furano y por eso se les llama furanosas. Entre las pentosas más importantes del ser humano tenemos la ribosa y la 2-desoxirribosa, constituyentes de los ácidos nucleicos.

Las hexosas en solución tienden a formar anillos similares al pirano, por ello se les denomina piranosas. Entre las más importantes están las aldohexosas glucosa y galactosa y la cetohexosa, fructosa (aunque esta última se encuentra en mayor proporción de la forma furanósica).

¿Cómo se hace la proyección de Haworth?

Para la elaboración de las proyecciones de Haworth, veamos cómo se cicla la molécula de glucosa.

GLUCOSA-CICLADA

La molécula de glucosa cicla como lo expresa la imagen, en donde se debe tener en cuenta que el OH nuevo ubicado en el carbono 1 se encuentra del mismo lado que el átomo de oxígeno del centro quiral más bajo ubicado en el carbono 5; lo que dará origen a un anómero \mathit{\alpha } en la proyección de Haworth y la ubicación del OH será hacia abajo como se muestra a continuación:

GLUCOSA-HAWORTH

\alpha -D- glucopiranosa

Recapitulando, identifiquemos cada componente del nombre de la molécula de glucosa conforme a la proyección de Haworth, \alpha -D- glucopiranosa:

  • Es \alpha porque el OH del C1 se encuentra del mismo lado (posición cis) que el O ubicado en el C5. En los anómeros \alpha  el grupo OH se ubica hacia abajo.
  • La D corresponde a que el grupo OH del penúltimo carbono de la molécula de glucosa, en la proyección de Fischer, se encuentra hacia la derecha. También se puede interpretar a este grupo OH como el que pertenece al último carbono anomérico de la molécula de glucosa en la proyección de Fischer.
  • El sufijo piranosa se agrega porque forma un anillo similar al pirano.

Cuando el OH del C1 se encuentra en posición contraria (trans) del O ubicado en el carbono 5 se forma un anómero \beta  al ciclarse la molécula , como lo expresa la siguiente imagen:

BETA-GLUCOPIRANOSA

El nombre de la molécula de glucosa según la proyección de Haworth sería: \beta -D- glucopiranosa.

En solución las moléculas de glúcidos experimentan mutarrotación, por lo tanto, existe una interconversión entre los anómeros \alpha  y \beta  .

Durante el ciclado de la molécula, el enlace que se forma en las aldosas es un hemiacetal y en las cetosas es un hemicetal.

Veamos la estructura de Haworth de una furanosa como es el caso de la ribosa:

ALFA-RIBOFURANOSA

\alpha -D- ribofuranosa

RIBOFURANOSA-BETA

\beta -D- ribofuranosa

Oligosacáridos

Contienen de dos a diez unidades de monosacáridos unidos entre sí mediante enlaces glucosídicos.

De este grupo destacan los disacáridos como: maltosa, lactosa y sacarosa.

Polisacáridos

Los polisacáridos, también llamados glucanos, son polímeros de carbohidratos de un elevado peso molecular que poseen en su estructura más de 10 monosacáridos unidos mediante enlace glucosídico.

Los monosacáridos pueden ser iguales y formar un homopolisacárido. O pueden ser diferentes y formar un heteropolisacárido.

Los polisacáridos más comunes son el almidón y el glucógeno.

¿Qué es un enlace glucosídico?

Definición: Es el enlace que se establece cuando un grupo OH de un azúcar reacciona con el carbono anomérico de otro dando lugar a un enlace de tipo acetal. En el proceso de formación del enlace se elimina una molécula de agua.

En este sentido, resulta indispensable conocer las fórmulas de proyección de Fischer y de Haworth para los monosacáridos que estudiamos con anterioridad, ya que de esta manera identificar el carbono anomérico que participa en el enlace se vuelve sencillo.

Los enlaces glucosídicos permiten la formación de distintos tipos de oligosacáridos como la sacarosa, que es el azúcar de mesa.

Las moléculas de elevado peso molecular como el almidón y el glucógeno comprenden funciones de reserva energética, ya que es la forma en la que se almacenan unidades de glucosa en plantas y animales.

Propiedades del enlace glucosídico

  • El enlace glucosídico es un enlace covalente.
  • El enlace glucosídico es el que une a dos monosacáridos.
  • El enlace glucosídico también establece la unión de un monosacárido con otras moléculas de distinta naturaleza.
  • Permite la formación de moléculas de elevado peso molecular para almacenar energía en el organismo, tanto en vegetales como en animales.
  • Establece la formación de oligosacáridos y polisacáridos.
  • Forma los oligosacáridos de los diferentes grupos sanguíneos que existen.
  • La ruptura del enlace glucosídico se puede dar mediante hidrólisis o fosforólisis.
  • Es sensible a soluciones ácidas.

¿Cómo se forma el enlace glucosídico?

Un enlace de tipo acetal glucosídico se forma entre el carbono anomérico de un azúcar y un grupo –OH en cualquier posición en el otro azúcar.

Para comprender la estructura de estos enlaces respondemos a la interrogante ¿Qué grupos funcionales participan en el enlace glucosídico? En la formación de un enlace O-Glucosídico participa el OH del carbono anomérico de un monosacárido y el grupo hidroxilo del azúcar siguiente y se genera la pérdida de una molécula de agua.

También se forma un enlace O-glucosídico cuando reacciona el C anomérico de un monosacárido con un grupo hidroxilo perteneciente a una cadena carbonada o radical (R-OH). La “O” significa la unión a un grupo funcional hidroxilo.

En el mismo sentido, los enlaces glucosídicos también se establecen entre un grupo OH del monosacárido con el grupo funcional amina ( N{H}_{2}) , es decir, con un compuesto aminado R-N{H}_{2} produciéndose un enlace N-glucosídico. Se denominan aminoazúcares y como ejemplo de ellos tenemos la glucosamina y la galactosamina.

ENLACE-N-GLUCOSÍDICO

La imagen representa un ejemplo de un enlace N-glucosídico que se establece entre un grupo OH del azúcar con un grupo amino de otra molécula. 

Los enlaces S-glucosídicos se crean cuando se relaciona el OH de un glúcido con el átomo de S de una molécula azufrada.

En resumen, el nombre de la unión de dos monosacáridos es enlace glucosídico, que dependiendo del grupo funcional con el que se establezca la reacción será de tipo: O-, S- o N.

Por otro lado, cuando reacciona un monosacárido con otro se puede generar dos tipos de enlace glucosídico.

  • Enlace glucosídico alfa ( \alpha ): El grupo OH del carbono anomérico del monosacárido se halla hacia abajo en la proyección de Haworth.
  • Enlace glucosídico beta ( \beta ): El grupo OH del carbono anomérico del monosacárido se halla hacia arriba en la proyección de Haworth.

Lo que quiere decir que la diferencia del enlace glucosídico alfa y beta queda representada por el OH del C anomérico de los glúcidos que participan en el enlace.

Al establecer la dirección del enlace glucosídico nombrando los disacáridos se especifica si el enlace es alfa o beta dependiendo de la orientación del OH presente en el carbono anomérico , como lo veremos en los ejemplos.

Ejemplos de enlaces glucosídicos

Enlace glucosídico de la maltosa

La maltosa es un disacárido que se forma por la unión de dos unidades de \alpha  -D-glucopiranosa unidas por un enlace \alpha -1\to 4 .

MALTOSA

\alpha -D- glucopiranosil -\left(1\to 4\right)-\alpha -D- glucopiranosa

El nombre de la maltosa es \alpha -D- glucopiranosil -\left(1\to 4\right)-\alpha -D- glucopiranosa. Se comienza nombrando el monosacárido de la izquierda y al ser un disacárido se le agrega el sufijo –il. Luego se menciona la dirección del enlace y por último el segundo monosacárido.

Para el disacárido lactosa, el enlace glucosídico es de tipo alfa porque el OH ubicado en el carbono anomérico se halla hacia abajo.

Enlace glucosídico de la lactosa

En enlace glucosídico que se establece entre la galactosa y la glucosa es de tipo \mathit{\beta } y origina una lactosa.

Para el disacárido lactosa, el enlace glucosídico es de tipo beta porque el OH ubicado en el carbono anomérico se halla hacia arriba.

LACTOSA

Glucósidos

También existe la formación de un enlace glucosídico cuando un azúcar reacciona con un grupo -OR originando un glucósido.

La eliminación de una molécula de agua entre el hidroxilo anomérico de un monosacárido cíclico y el grupo hidroxilo de otro compuesto da lugar a un O-glucósido (la O indica la unión a un grupo hidroxilo).

El enlace éter formado también es un enlace glucosídico. Los glucósidos se nombran reemplazando la terminación -osa del glúcido con -ósido

GLUCÓSIDO

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