¿Sabías qué hay más de 30 millones de compuestos orgánicos estudiados hasta la fecha? Una gran cantidad ¿Verdad? Y todo ello gracias a las propiedades del carbono.
Aprender química orgánica no es necesariamente complicado si sigues el camino correcto. En lugar de mirar 30 millones de compuestos podemos clasificar los compuestos orgánicos en algunas docenas de grupos funcionales o familias cuyo comportamiento suele ser similar.
Comencemos estudiando algunas de las familias más sencillas que tiene la química orgánica, los alcanos, alquenos y alquinos.
¿Qué es un grupo funcional?
Existen diversas características de los compuestos orgánicos que permiten su agrupación en familias.
Los alcanos, alquenos y alquinos poseen enlaces carbono – carbono simples, dobles o triples.
Se nombran como hidrocarburos alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos) ya que están formados por átomos de H y C que no poseen cualidades aromáticas.
¿Qué es una función química?
¿Qué es una serie homóloga?
Se define como un conjunto de compuestos que pertenecen a la misma familia química, pero sus propiedades físicas varían regularmente de un miembro a otro en un valor constante de -C{H}_{2}- .
Por ejemplo: el metano (un alcano) tiene fórmula química C{H}_{4} y su diferencia del etano {C}_{2}{H}_{6} es un -C{H}_{2}- .
Capacidad del carbono para formar diferentes tipos de hidrocarburos
Antes de continuar describiendo los hidrocarburos saturados e insaturados es importante conocer porque el carbono es capaz de formar diferentes grupos funcionales.
El carbono es un elemento no metálico que pertenece al grupo IV A de la tabla periódica. Posee 4 electrones en su nivel de energía más externo, los cuales son los encargados de definir la multiplicidad de enlaces que puede formar y en consecuencia es la razón de los diversos compuestos orgánicos que existen.
Tipos de cadenas carbonadas
Una de las propiedades fundamentales del átomo de carbono es su capacidad de unirse con otros átomos de carbono. Las cadenas carbonadas, no son más que múltiples enlaces C – C.
Los alcanos, alquenos y alquinos varían la extensión de su cadena carbonada dependiendo del número de enlaces C – C formados.- Cuando los enlaces entre los átomos de carbono son sencillos (C – C) el compuesto es un alcano.
- Cuando las cadenas carbonadas poseen un doble enlace C = C, el compuesto es un alqueno.
- Cuando las cadenas carbonadas poseen un triple enlace C\equiv C , el compuesto formado es un alquino.
En base a ello, las cadenas formadas por los átomos de carbono enlazados entre sí con otro átomo pueden ser: abiertas y cerradas.
- Cadenas abiertas, acíclicas o alifáticas: Son aquellas cadenas que se forman cuando los átomos de carbono están en línea recta y cuentan o no con algunas ramificaciones. Pueden estar presentes enlaces sencillos, dobles o triples. Ejemplo:
2-metilbutano
(cadena lineal ramificada)
- Cadenas cerradas o cíclicas: La cadena carbonada se cierra formando ciclos o anillos. En dichas conformaciones puede haber enlaces sencillos, dobles o triples:
- Isocíclicas: La estructura sólo posee átomos de carbono. Entre ellas:
- Heterocíclicas: La cadena carbonada cerrada posee átomos diferentes al carbono. Ejemplo:
¿Qué son los alcanos?
También se conocen con el nombre de hidrocarburos saturados o parafinas. La denominación de “saturados” se debe a que poseen la máxima cantidad de hidrógenos que una cadena carbonada puede permitir.
Son la familia de moléculas orgánicas más sencillas.
Su fórmula general es {C}_{n}{H}_{2n+2 } donde el número entero ( n ) representa el número de átomos de carbono. Ejemplo:
Los enlaces C-C y C-H en los alcanos se conocen como enlaces sigma (σ), los cuales son de origen covalente de gran estabilidad que le brindan una alta firmeza a la molécula.
Por ello, son llamados parafinas, ya que poseen poca actividad química. A veces se les denomina hidrocarburos alifáticos, un nombre griego que deriva de la palabra aleiphas “grasa”, ya que diversas grasas animales contienen largas cadenas carbonadas semejantes a los alcanos.
Por ejemplo, el siguiente compuesto es una grasa animal común en donde se evidencia la presencia de largas cadenas carbonadas.
Por ejemplo, el ciclopentano forma parte de la estructura de la prostaglandina, una hormona de gran importancia en diversas funciones fisiológicas.
¿Qué son los alquenos?
Los alquenos, a diferencia de los alcanos, tienen menos hidrógeno que el máximo posible, es por ello que se conocen como hidrocarburos insaturados. Un nombre antiguo que a veces se les otorga es el de olefinas, proveniente del latín oleum (aceite) + facere (hacer).
Son hidrocarburos alifáticos que contienen un doble enlace entre dos átomos de carbono consecutivos.
Dicho enlace está compuesto por:
- Un enlace sigma (σ) estable.
- Y un enlace pi (π) perpendicular al enlace sigma.
Responden a la fórmula general {C}_{n}{H}_{2n} . No existe un alqueno n=1 .
Por ejemplo, el alqueno más sencillo es el etileno o eteno:
- La química de los alquenos se encuentra gobernada por las reacciones de adición electrofílica.
Los compuestos con enlaces dobles se encuentran presentes en una gran cantidad de moléculas biológicas, por lo tanto, su comprensión se hace indispensable para entender diversas rutas metabólicas en los organismos vivos.
En la industria el etileno o eteno se utiliza como materia prima en la elaboración de: etanol, etilenglicol, acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y más.
¿Qué son los alquinos?
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos de menor popularidad que los alquenos. Poseen un enlace triple entre dos átomos de carbono adyacentes C\equiv C .
El triple en enlace es el punto reactivo o grupo funcional y es el que le asigna las propiedades a los alquinos. Está constituido por:
- Un enlace sigma (σ) bastante estable.
- Y dos enlaces pi (π) perpendiculares entre sí y al enlace sigma.
También se conocen con el nombre de hidrocarburos acetilénicos debido a que el primer miembro de la familia es el acetileno o etino.
Responde a la fórmula general: {C}_{n}{H}_{2n-2} . Los alquinos poseen dos átomos de hidrógeno menos que los alquenos con el mismo número de átomos de carbono. Por ende, no existe algún alquino con un solo átomo de carbono como el metano.
La química de los alquinos está dominada por reacciones de adición electrofílica, similares a las de los alquenos, debido a la disponibilidad de los electrones que se encuentran en los enlaces pi que conforman el triple enlace.
Alcanos, alquenos y alquinos más comunes
- El gas natural, compuesto principalmente por metano, también contiene otros alcanos como el etano, propano y butano.
- El petróleo, es una mezcla de hidrocarburos (principalmente alcanos) que se encuentra en grandes depósitos bajo la tierra como producto de la descomposición de la materia de animales y plantas, sobre todo de origen marino. Para su utilización el petróleo amerita ser refinado, lo que permite la obtención de combustible, ceras, aceites lubricantes, entre otros.
- La vida por sí misma sería imposible sin alquenos como el β-caroteno, un compuesto que posee 11 dobles enlaces en su estructura. Fuente valiosa de vitamina A y responsable del pigmento naranja en el color de las zanahorias, el β-caroteno ofrece cierta protección contra algunos procesos cancerígenos.
- La maduración de las plantas se da gracias a un alqueno, el etileno, el cual es una hormona importante para su desarrollo.
- Los aceites esenciales de las plantas han sido aislados para aplicarlos como medicina, perfumes y condimentos. Dichos aceites consisten en una mezcla de terpenoides, hasta la fecha se conocen más de 35,000 estructuras, algunos se componen de cadenas abiertas y otros poseen anillos. En particular, los hidrocarburos terpenoides o terpenos (todos) poseen dobles enlaces.
- El acetileno, por su parte, es un gas empleado como combustible en el soplete oxiacetilénico para la elaboración de acetaldehído y plásticos sintéticos. Pertenece al grupo de los alquinos.
